R-S系统命名法

R-S系统命名法最初是由R、S、Cahn（伦敦化学会），c.k.Ingold（伦敦大学学院）和V.Prelog（苏黎世，瑞士联邦工学院）于1950年提出，1970年被国际纯粹和应用化学协会（IUPAC）所采用的。R-S系统命名法 R-S系统具体命名法如下：当连接到中心碳原子上的a、b、c、d是不同基团时，分子是手性的。假设分子中四个取代基按CIP顺序规则以a>b>c>d顺序排列，如果将最小d基团置于离观察者最远的位置，按a-b-c的先后顺序观察其他三个基团，观察到a→b→c是顺时针方向，则这个碳中心的构型被定义为R（拉丁文rectus）；否则就认定为S（拉丁文sinister）。如果将R-S系统命名比喻为驾驶汽车的方向盘就很形象，也就容易理解了。以这个规则来观察乳酸、丙氨酸、甘油醛，不难看出它们的绝对构型可认定如下：D型的甘油醛和乳酸为R构型，天然的氨基酸如丙氨酸则是S构型。除上述中心手性外，还有另一种不对称性因素称为轴手性(axial chirality)。以联萘酚为例，它是有空间位阻的联芳基类化合物，其手性是由于连接两个芳基的C—C单键(C1-C1')的旋转受阻而产生的。