他于1962年3月1日生于英国，童年他便展露出其绘画天分，这一点他的母亲从小就发现并注意培养他在绘画方面的创造力。只要他一拿起蜡笔，母亲往往不给其准备纸，让其在家中雪白的墙上随意涂抹。西蒙的第一份工作是做一名建筑工人，对于这段经历，他评价道:“没有什么能像挖沟一样能鼓舞一名艺术家为了生存而做画。”很快他与一家英国公司2000A.D.签约，在那里他创作了一部黑白系列漫画《The ABC Warriors》，在说服了主管后，他逐渐发展自己的绘画水平和狂野的作品风格，在此期间，他受到许多本行业的同仁、著名的艺术家，诸如:理查德·考本、弗兰克·弗雷泽塔的影响，继而他创作了一部新漫画系列作品《Slaine》。这两部作品取得了不小的轰动，从此他的星途一发不可收拾。DC Comics公司将西蒙挖走，他在那里创作了著名的漫画作品《Lobo》、《蝙蝠侠》、《特警判官》。