Bailey自2002年以来一直任职于德丰杰风险投资，担任DFJePlanetVentures的董事总经理。在德丰杰成长基金.WebPartner之前，他主要从事中期、晚期的投资。Bailey在企业交易的投资和运作方面拥有20多年的经验，涉及投资和运营。Bailey先生在私人和上市高技术公司担任高级行政人员。他也在建立两家公司方面扮演了关键的角色，现在这两家公司的收入都超过了每年10亿美元：在SymantecCorporation期间，20世纪90年代的大部分时间他都在领导该公司的并购业务；Healtheon/WebMD，他在该公司的首次公开募股之前和之后领导了早期的并购业