半频哪醇重排，与频哪醇类似，邻氨基醇在亚硝酸作用下也可以发生重排。α-碳原子上面有杂原子取代基（如卤素，氨基，-SR等）的醇的重排反应。半频哪醇重排选择性更强，反应条件更温和。季碳中心的立体选择性构筑一直以来都是有机合成领域中的一个热点内容，而半频哪醇重排反应是实现该结构单元高效构筑的重要策略之一。基于前期在相关领域的工作基础，系统地开展了烯丙醇及其衍生物的半频哪醇重排反应的研究。以金鸡纳碱衍生物作为催化剂的不对称的氯代、溴代和氟代半频哪醇重排反应，为相应的手性的α-氧杂季碳-β-卤代酮的高效合成提供了新的途径。同时，通过对亲电试剂的广泛筛选，成功实现了三氟甲基自由基、叠氮自由基促进的烯丙醇的半频哪醇重排反应；丰富半频哪醇重排反应内容的同时，为α-季碳-β-三氟甲基酮和α-季碳-β-氨基醇类化合物的合成提供了新的方法。