永正10年（1513年）-天正16年（1588年），日本战国时代至安土桃山时代武将。石见国豪族吉见氏的家督，三本松城主，毛利十八将之一。吉见赖兴之子。官位三河守。吉见氏的先祖是镰仓幕府第一代将军源赖朝的弟弟源范赖。所以吉见正赖的血统相当属于源氏支流。正赖原是石见国津和野的僧侣，不过1540年吉见氏原来的家督──正赖的哥哥吉见隆赖（赖隆）夭折了，于是正赖还俗继承吉见氏家督。据说正赖是一个清廉的人，受到支配吉见氏的大内氏家督大内义隆欣赏，大内氏和吉见氏结为联姻。1551年，大内氏发生内乱，大内义隆重臣陶隆房发动政变，大内义隆被逼自尽，史称大宁寺之变。吉见氏邻近的益田氏和陶氏拥有姻亲关系，所以益田氏家督益田藤兼也参与了大宁寺之变，这引起了正赖的不安。于是1551年吉见氏和益田氏爆发了战争，因益田氏得陶氏之助，吉见氏不敌益田氏而战败。吉见正赖依然举起反陶晴贤（陶隆房迎立大内义长之后改名）的大旗，并号召各地原臣服大内氏的豪族为大内义隆报仇。安艺的毛利元就借此机会秘密联络吉见正赖。1554年，陶晴贤发动大军联合益田氏攻打吉见氏的三本松城，展开长达5个月的笼城战。